中文标题:钯催化的选择性脱氟硫化反应合成α-氟乙烯基硫醚
英文标题:Palladium-catalyzed selective defluorinative sulfenylation for the synthesis of fluorovinylthioethers
刊物名称及期号、页码:Org. Chem. Front., 2020, 7, 3174–3178
作者姓名(中文):贺世瑜,张兴国.
作者姓名(英文):Shi-Yu He and Xing-Guo Zhang
摘要(英文):An efficient transformation of trifluoromethylated compounds to monofluoroalkenes was developed through Pd-catalyzed selective defluorinative sulfenylation. A variety of α-fluorovinylthioethers were prepared in good yields from α-trifluoromethylated benzyl bromides and odorless disulfides
研究现状:含氟化合物在农药,药品和功能材料中具有重要而广泛的应用。将氟原子引入到有机化合物中已成为药物开发中一种有效且广泛使用的策略,因为氟原子会改变化合物的物理,化学和药理特性。如α-氟乙烯基硫醚由于其稳定的构象和增强的肽酶活性被认为是理想的酰胺键模拟物,在有机合成中具有广泛的应用前景。目前,α-氟乙烯基硫醚的合成研究大部分通过协二氟和硫醇来获得,且存在着硫源气味难闻、原子经济性不高、环境污染等缺点。
我们课题组利用α-三氟甲基苄基溴化物作为底物,无味的二苯基二硫醚作为硫源,通过选择性脱氟以及官能团化发展了一种底物适用范围广、原子经济型高的合成α-氟乙烯基硫醚衍生物的新方法。
创新点:发展了一种以廉价、易得、稳定的二苯基二硫醚作为硫源合成α-氟乙烯基硫醚衍生物的新方法。
原文链接: DOI: 10.1039/d0qo00818d.