中文标题:铜催化的丙炔胺与单质硫通过C-N键裂解进行串联硫化
英文标题:Copper-Catalyzed Tandem Sulfuration/Annulation of Propargylamines with Sulfur via C-N Bond Cleavage
刊物名称及期号、页码:The Journal of Organic Chemistry (暂无期号和页码)
作者姓名(中文):徐宏辉,张小红,张兴国
作者姓名(英文):Hong-Hui Xu, Xiao-Hong Zhang, and Xing-Guo Zhang
摘要(英文):A copper-catalyzed aerobic oxidative sulfuration and annulation of propargylamines with elemental sulfur is described. The tandem reaction involves C-N bond cleavage and the formation of multiple C-S bonds, affording 1,2-dithiole-3-thiones in good to excellent yields with good functional group tolerance.
研究现状:C-N裂解可以提供氮源,也可以提供小体积的碳源,但是鲜有报道通过叔胺的C-N裂解提供大体积的烷基。含硫杂环化合物在药物、天然产物和功能材料中均有广泛的应用。1,2-二硫-3-硫酮类化合物便是其中代表之一,其在抗肿瘤、化学治疗、光电材料等领域均有成熟的应用。传统的合成方法大都使用恶臭或剧毒硫源,且反应条件苛刻,使用相对安全的单质硫做硫源报道不多。因此发展一种更简便高效的合成1,2-二硫-3-硫酮类化合物的合成方法仍是有意义的。
创新点:1、通过叔胺的C-N裂解提供大体积的烷基
2、发展了一种更简便高效的合成1,2-二硫-3-硫酮类化合物的合成方法
原文链接:https://doi.org/10.1021/acs.joc.9b00685